Jailbreaking, no contexto de um dispositivo móvel, é o uso de um exploit para remover restrições de fabricante ou operadora de um dispositivo como um iPhone ou iPad. O exploit geralmente envolve a execução de um ataque de escalada de privilégios no dispositivo de um usuário para substituir o sistema operacional instalado de fábrica do fabricante por um kernel personalizado.
Utilizar iPhones e iPads jailbreak para instalar programas que não estão disponíveis através dos canais da Apple. Desenvolvedores que não desejam se submeter à revisão da Apple ou cumprir com as regras da Apple AppStore frequentemente postam aplicativos no Cydia e outros sites de download usados por dispositivos jailbroken. O jailbreaking também pode ser usado para contornar o Digital Rights Management (DRM) e compartilhar mídias com direitos autorais, ou para acessar sistema de arquivos, interface de usuário ou capacidades de rede que de outra forma seriam bloqueadas.
No entanto, o jailbreaking aumenta o risco de infecção por malware ou hacking. Um dispositivo quebrado na cadeia pode ser facilmente vitimizado por um Trojan ou acessado remotamente por um intruso. Quaisquer medidas de segurança fornecidas pelo iOS ou por aplicações de terceiros instaladas podem ser tornadas inoperacionais ou não confiáveis. Como resultado, os empregadores frequentemente tomam medidas para detectar e depois colocar em quarentena ou limpar dispositivos quebrados na cadeia.