TailsOS é um sistema operacional baseado no LiveDistro que é configurado para rodar a partir de armazenamento removível e para não deixar nenhuma informação armazenada no computador após a sessão do usuário.
Um LiveDistro é a distribuição de um sistema operacional em algum meio de armazenamento inicializável. O sistema operacional e aplicativos associados rodam a partir do dispositivo de armazenamento. A menos que o usuário inicie uma alteração no sistema host, como salvar um arquivo no armazenamento local, nenhuma alteração será feita. Qualquer arquivo que normalmente teria sido gravado automaticamente no disco rígido do computador é armazenado na memória temporária. Quando o sistema host é reinicializado, seu estado antes da sessão do usuário é restaurado. LiveDistros são freqüentemente usados para proteger dados sensíveis também porque o usuário tem controle completo do dispositivo físico no qual qualquer dado é armazenado.
TailsOS é construído a partir de uma distribuição Debian Linux que foi ajustada para segurança e privacidade. O objetivo dos desenvolvedores para o sistema operacional era ajudar a preservar os direitos dos usuários às liberdades pessoais. O TailsOS ajuda os usuários a escapar da censura de firewalls e conteúdos limitados por região geográfica. Roteando o tráfego da Internet através da rede TOR, o TailsOS opera como um anonimizador. O sistema operacional é distribuído como uma imagem ISO e requer um carregador de inicialização Linux, bem como um DVD, um drive USB ou um SD card.
TailsOs é freqüentemente usado por repórteres, denunciantes, ativistas e funcionários do governo. O sistema operacional Tails foi fundamental nas fugas de informação de Edward Snowdens nas atividades de espionagem doméstica da Agência Nacional de Segurança (NSA).
O nome Tails é um acrônimo para the amnesiac incognito live system.